1965年，李敖的星书店和星杂志被国民党打压和封杀，只好以编写字典维持书店经营，字典编写小组有一个女孩是台湾政治大学中系的叫蒋芸，经李敖热烈追求后，蒋芸成为李敖的情人。
1967年，李敖认识了情人小蕾，因为当时李敖被国民党通缉和打压，为防止小蕾受到牵连，李敖决定与其分手。1971年，两人相拥而别。此后李敖入狱，出狱之后，小蕾已经为人妻母。
1976年，李敖出狱不久，去好友萧孟能的寓所赴宴，在宴会上认识了刘会云，1978年，两人开始同居，但在1979年李敖追求胡因梦后，刘会云心灰意冷地搬出了李敖的寓所并且出走美国康奈尔大学求学，1980年李敖和胡因梦离婚后，刘会云从美国回来，再次和李敖同居，两人同居一段时间后又分手。
1979年，李敖发表《独白下的传统》后，各大报刊登出一篇评论《特立独行的李敖》，作者是电影明星胡因梦。
由《中国时报》主编高信疆和作家孟绝子证婚，两人於1980年举行婚礼，3个月后两人离婚。
1983年，李敖於仁爱路的公交站认识了化大学植物系女生王志慧，1992年，经过8年的爱情历练之后，两人结婚。
2011年，年度新浪微博最具影响力化人物奖。
中国海南师范大学、厦门大学、暨南大学颁授名誉教授给他。
李敖在「我写北京法源寺」中说：「自1971年起，我被国民党政府关过两次，第一次实足关了五年八个月；第二次实足关了六个月，总计关足了六年零两个月，再加上被「在家软禁」十四个月，一共是七年零四个月。」
”
晚记─我记得摄影师罗晓韵把照片贴在自己的档案上，好评非常多，引用她拍的照片的也非常多，假貌她的人也有一些。
由於她的个性很直接，不会像我多了一个演戏及打马虎虎的，曾经比我早惹上路人攻击。我网上整整观察她2年以上了，她始终如一，心性上个性上都如此，不会像有的人一开始热情，后来冷却了，跑了，拍拍屁股消逝去也。不管是什麽理由。
这点让我学习很多，虽然她不以为然，认为我比他厉害，但我厉害的是狂傲就是摆明在那儿，以及我完全不认识她就可以永远说着她跟我的话，看我要不要说而已。
许多人不如我的地方是因为骨子里很狂傲又不敢指明在那里。这是外表假谦虚的傲，所以很多人必须示弱以搏取最后的胜利，然后骨子里是另一张与谦虚无关的脸。
我观察她，顺便观察许许多多的人，两年前一年前，为什麽是速食网的原因，因为多数不一样了。
当年可能17岁看的，19岁的他看不下去了，不需要了，不管是什麽理由，再换另一批17岁的，然后暂且循环着。
所以网的主力部队一直都不是同一批人，一直又是同一批嫩少时出现的新人，准备下班，闪人！